应桂馨又名应夔丞，1864年出生于浙江宁波镇海县。其父应文生原是个石匠，后随宁波老乡闯荡上海滩，开了家石器作坊，后来又做包工头，最终通过投靠官府炒地皮而大发横财，一跃成为当地有名的富翁。由于家境很好，应桂馨年轻时受过不错的教育，据说他曾中过秀才，学过英文，一度还当过教师。
如果一直这样下去的话，应桂馨或许会走上读书做官的道路，但幸又不幸的是，他遇上了科举制被废除的年代，而他本人又天性不安分，等来到上海滩后，应桂馨很快与社会上的三教九流打成一片，并有幸结识了上海青帮大头目范高头。正是在后者的提携下，应桂馨拜在了另一位帮会大佬李徵五的门下，成为青帮“大”字辈中的一员。
青帮原是由京杭大运河上的水手及长江下游的盐枭、兵痞所组成的秘密会党，当时已有两百多年的历史。其内部组织严密，帮内成员向来以师徒相承，当时的“二十字”辈分(即“清净道德、文成佛法、能仁智慧、本来自性、圆明行礼”)到清末时已经用完，于是又添了四个字，即“大通悟觉”，应桂馨当时属于“大”字辈，在青帮中的辈分已经很高。
范高头原是个撑船的苦力，后事业有成，升级当了盐枭。也不知道是打架打的，还是其他什么原因，他脑门上长了一个肉瘤，远看上去像是头上多长了一个小脑袋，所以得了个绰号叫“范高头”，他的真名反而不为人知。作为清末上海最出名的帮会大头领，范高头长得人高马大，平时爱打抱不平，喜欢帮人打架。有一次，一艘洋轮在黄浦江中将一艘中国驳船撞翻，出事后洋轮竟然置之不理，扬长而去。范高头见后立即带领众多中国船围上去，并迫使洋人赔钱道歉。此事传开后，范高头一战成名，并逐渐成为上海帮会中鼎鼎大名的大佬级人物。据说最风光的时候，他手下有几千人，一时名震上海滩。
范高头在上海开了一家祥园烟馆，正是在这里，应桂馨与范高头搭上关系。由于应桂馨是祥园烟馆的主顾，花钱大手大脚，这自然引起了范高头的注意。一来二往，范高头“慧眼识英雄”，应桂馨被收入门下，成为他手下的得力助手。不过好运不长的是，范高头后来野心膨胀，不自量力，竟然率帮众在江苏海门与官军公然开战，结果游击队毕竟打不过正规军，大败之后，范高头反被官府通缉追拿而丧命于江湖。
树倒猢狲散，大难鸟各飞。范高头一死，手下党羽四处奔逃，应桂馨也不得不暂时离开上海避风头。好在应桂馨家里有钱，肚里又有点文化，后来他花钱捐了个候补知县，并投到江苏督练公所总办袁树勋的门下。经过多年的社会历练，应桂馨办事麻利，长得又一表人才，而且还会几句洋文，因而很受上司的赏识。不久，袁树勋破格委任他为江苏官办印刷局坐办，并批给五千两官银作为开办费。按说，应桂馨该抓住机会好好表现一番，但这个人是“江山易改，本性难移”，他上任后不是认真办差，而是大肆挥霍，不务正业，结果银子花完，事没办成一件。因为怕被上司追究，应桂馨最后干脆一走了之。
好好的官路被折腾完后，应桂馨又跑到河南胡闹了一阵，最后还是逃回家乡暂避。这时，因为科举被废，各地士绅争相兴办新式学堂作为晋身之阶，应桂馨也从家里拿了五万银元在老家办起了学堂，当时规模还不小，有学生两百多人。正当应桂馨要大干一场时，学堂因为占用族祠公产而与族人大起纠纷。正在这焦头烂额之时，一个人出现了——他就是后来在上海滩名震一时的陈其美。
陈其美当时已经投身革命，他自己也是个有心人，对地方上有势力的人和江湖会党都十分注意。一个偶然的机会，应桂馨所办学堂的校务主任与陈其美说起这个族产纠纷，陈其美见是浙江同乡，又得知应桂馨在青帮中有相当的地位和势力，于是有意结交，以备将来能助革命一臂之力。之后，陈其美出面调解校产纠纷并顺利摆平此事，在此过程中，应桂馨也看出陈其美是个人物，双方相见恨晚，一见如故，由此而交，结为同道。
应桂馨与陈其美的结合对双方来说都是共赢。首先，陈其美通过应桂馨联合青帮闹革命，由此打开了长江中下游的局面；而应桂馨也通过陈其美摇身一变成为革命党的一分子，等到辛亥革命成功，其身份自然是由黑变红，身价倍增。这两人的关系，陈其美对应桂馨是利用，应桂馨对陈其美则是投机，双方心照不宣，各有所求。
就事实而言，应桂馨对革命党人的帮助确实很大。陈其美在上海闹革命的时候，就经常住在应桂馨家的私宅，那是要吃给吃，要喝给喝，就算要钱，也都好商量。不仅是陈其美，其他革命党人，如于右任等，也都住过应家，得到过实实在在的帮助。
应桂馨的私宅位于法租界，有房屋三十多间，既大又安全，无形中成了革命党人在上海的一个重要据点与避难所。除此之外，应桂馨还利用自己的社会关系和帮会网络为革命党人提供情报，甚至金钱援助。在辛亥革命中，应桂馨更是表现积极，他曾亲率由帮会成员组成的敢死队前往攻打江南制造局，为上海光复立下了汗马功劳。
上海光复后，革命阵营中有两大派别，一个是陈其美为首的同盟会，另一个是以李燮和、陶成章为首的光复会。两者势均力敌，在上海革命中也都表现突出。从这个意义上说，帮会力量的向背在很大程度上决定了革命成果的分配。最终，陈其美在青帮大佬刘福彪等人的支持下以不正常的手段当上了沪军都督，竞争对手李燮和则在一怒之下退出上海城区，另立吴淞军政分府。上任后，陈其美也是投桃报李，青帮大佬李徵五被授为少将，另一位大佬刘福彪也被委以重任。
至于应桂馨，他与陈其美的关系更为密切。沪军都督府成立后，应桂馨被任命为谍报科长，专门从事情报工作。孙中山从海外回到上海时，陈其美指派应桂馨负责接待与保护任务。孙中山赴南京就任临时大总统时，也是由应桂馨组织卫队，负责沿途保护。之后，应桂馨又被任命为总统府卫队长。在此期间，陈其美、孙中山对应桂馨可谓是信任有加。
如此以往，应桂馨在革命阵营中应有极好的个人前途，但应桂馨的毛病也实在太多。首先，应桂馨出身江湖，身上不乏流氓习气，吃喝嫖赌那是家常便饭，就算跟革命党人接洽，也往往在妓院中进行。其次，应桂馨对待革命工作松弛懈怠，他在做总统府卫队长时，最初对来访人员还算客气，后来人来得多了，负责警卫的应桂馨就看人下菜，有时甚至对客人恶语相加。后来，连孙中山也看不下去，只好将他调任临时政府庶务长。据胡汉民回忆：
庶务长沈某(实为缪思敬)，自称内务大臣，招摇于外，又强役民间车马不予值。余执付江苏都督庄思缄，诛之。继者为应夔丞，兼卫队长，渐跋扈，余欲并诛之，先生不可，乃褫其职。
应桂馨出任庶务长后，经常利用职权中饱私囊。一块银元可办的酒席，在他手里要五块银元，而菜肴完全一样，其中差价全被他纳入私人腰包。此事被发现后，应桂馨也就被赶回了上海。
对此，应桂馨心有不甘，而这时正好南京临时政府解散，袁世凯在北京重新组织政权，当时各派政治力量为参与新政权而兴起了“组党”热潮，应桂馨也敏锐地认识到这一政治新动向。1912年6月，青帮、洪门和公口三大帮会在上海联合建立“中华国民共进会”，在陈其美的支持下，应桂馨战胜其他几名比他资格更老的青帮大佬出任会长，以图在民初政治中分一杯羹。{1}
共进会成立后，应桂馨即在长江中下游设立支部，招兵买马，扩大会众。而在这时，由于湖北“首义三武”之一的知名革命党人张振武被黎元洪、袁世凯联手杀害，当地革命党人准备策动会众参与“倒黎”暴动，应桂馨也在他们的邀请下秘密赶赴武昌，共举大事。
众所周知，黎元洪并不是革命党而是被革命士兵逼着出任湖北都督的旧军官，但武昌起义胜利后，黎元洪迅速转变态度并逐步坐稳了湖北都督的位子。民国后，黎元洪为保住自己的地位而不断迫害并残杀之前拥他上位的革命党人，由此激起了革命党人的极大愤怒并决心将黎元洪赶下台。
张振武被杀后，一些在上海活动的革命党人顾斌、顾开文等人秘密潜往湖北设立秘密机关，名字就叫“振武会”。他们一方面不断揭发黎元洪镇压湖北革命党人的罪行，另一方面也积极与军队、江湖会党密切联络，应桂馨当时即代表共进会参与其中。{2}
1912年10月10日，也就是武昌起义的周年纪念日，按计划，湖北革命党人打算策动武昌城外的南湖马队于当天暴动，但很不幸，起事尚未发动即被黎元洪侦破，带头的革命党顾斌、顾开文等人被抓获后很快被处决。南湖马队得知后仓促发动起义，结果被黎元洪军队残酷镇压，总共有几百人被杀。事后，黎元洪发现应桂馨也参与了这场暴动，于是下令通缉抓捕，应桂馨得讯后慌忙逃回了上海。
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